2019年6月，特朗普曾在大阪市参加了G20大阪峰会。这次，他决定给高市早苗首相送上礼物——对美投资5500亿美元。为了这次见面，特朗普特地在10月27日上午从马来西亚出发。当他下午到达东京羽田机场的时候，就能把计划中的巨额投资方案和日本提高防卫费的问题提上日程了。 分析人士推测，28日上午的首次会谈中，双方会重点讨论日本如何增加防卫费负担以及对美国的投资。到了下午，特朗普还会和高市一起乘坐“海军陆战队一号”总统专机，去美国海军横须贺基地看看核动力航母“乔治·华盛顿”号。视察完基地后，他们会在东京的美国驻日大使公邸召开会议，孙正义和丰田高管等经济界人士都会来参加。 除了谈公事，特朗普还打算跟安倍晋三的夫人昭惠见一面。这趟访问给了高市早苗一个考验：刚当上首相没多久的她，能不能在这次会议上跟特朗普建立起个人互信？日本广播协会（NHK）也表示，这次会谈双方会交换意见。 至于那个5500亿美元的投资计划，特朗普已经说了是由美国政府来决定具体对象。在安全保障方面，他也重申各国应该发挥更大作用。对于这次访问规格的安排，日本政府是按照仅次于国宾的“正式工作访问宾客”来接待的。特朗普和高市的会面不仅是一次工作会谈，更是一次个人信任的建立过程。这次访问也是继2019年6月之后，特朗普再次踏上日本的土地。